与孙儒对阵
扬州城一无粮草，二无外援，杨行密就想放弃扬州，到其他地方寻求发展。未及行动，大兵就压了过来。秦宗权的部下孙儒杀死了投奔他的毕师铎，吞并了他的军队，然后发兵围攻扬州，想一举消灭杨行密，将扬州也收归己有。
由于寡不敌众，杨行密只好采纳谋士袁袭的建议，放弃扬州，先退守庐州，然后再袭击宣州（今安徽宣城），谋求发展。杨行密依计行事，到庐州后便改变了发展战略，先将守备空虚的宣州攻克，然后趁势向东、南、西三个方向发展，占领了苏州、常州、楚州（今江苏淮安）等地，势力急剧扩大，领地包括了现在的江苏、浙江和江西、湖北等省的部分地区。
杨行密的发展，使占有扬州的孙儒受到三面包围，孙儒守不下去了，就残忍地放火毁城，又将城中老弱病残的百姓杀了，当做军粮，然后驱使其他人杀向宣州，军队号称五十万。
由于敌众我寡，杨行密的部将几次战败，杨行密又觉得没有办法守了，想弃城向西撤退。谋士戴友规出来劝阻说：“孙儒现在士气旺盛，而且兵多将广，不过，他们的锋芒虽然不可挡但可以挫掉，人多势众不可战胜但可以拖垮他们。如果我们真的弃城而走，就很可能被他们追上擒获。”
属将刘威也不同意撤退，他主张全力固守，依靠城池修建坚固的营寨抗敌，用持久对抗的方式来消耗孙儒。这样既能休整部队，又能瓦解敌人的斗志，耗尽敌人的粮草。
杨行密听从了属将们的建议，不再撤退，就地坚守。时间一长，孙儒果然粮食开始短缺，而且在军中又发生了严重的瘟疫，部队战斗力急剧下降，连孙儒自己也得了病卧床不起。杨行密见时机来临，就大举反攻，一战击溃孙儒，还将他活捉。孙儒被杨行密当众斩首，但对于孙儒的部下，杨行密并没有滥杀，他在孙儒的军队中精选了5000名强壮的士兵，组成了自己的亲军，这支亲军的铠甲都用黑衣包裹，所以又号称“黑云都”，待遇优厚，在后来成了杨行密作战时冲锋陷阵的主力。
孙儒一灭，杨行密又顺利地开进了扬州城。唐朝廷任命杨行密为淮南节度使。
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